いきなり予想外の返答をするのは大変難しいです。まず簡単なコツとして、質問された後に、一番最初に浮かんできた返答を頭の中で削除します。

例えば、デートでの外食中に「ここの料理おいしいね、Aくんのはどう？」と質問されたとしましょう。頭の中には「うん、すごくおいしい」といった返事が浮かんできますよね。当然、相手もそのような返答を予想しています。しかし、それをあえて削除して「うん、Bちゃんといるからさらにおいしいね」や「これすごくおいしいよ、食べてみる？」などで返してあげると、予想と違う飽きない返答になります。

人は、常に予想外のことに面白みを感じます。お笑いもフリに対して毎回同じオチだと飽きてしまうように、人は良い意味で予想を裏切ってほしいと、心のどこかで思っているものです。たまにでも良いので、期待を裏切る要素を取り入れれば、相手に「この人といると飽きないなあ」という印象を与えられるでしょう。